아버지가 돌아가신 후 경제적 어려움에 시달리던 짐과 그의 어머니는 전설적인 해적 플린트의 부하였던 빌리를 손님으로 받아들이면서 시작된다. 어느 날, 본즈가 갑자기 죽자 밀린 숙박비를 회수하려다 플린트의 지도를 손에 넣은 짐은 지주 트렐로니, 의사 라이브지와 함께 플린트의 보물을 찾아 나선다. 하지만 요리사로 위장 취업한 해적 실버가 선원들과 반란 음모를 꾸며 가까스로 섬에 도착한 짐 일행은 급히 요새로 피하고, 짐은 지도를 갖고 도망치다 실버를 배신하는 바람에 섬에 홀로 남아있던 벤을 만난다. 실버 일행이 배에서 대포를 떼어 오기 전에 배를 몰래 다른 곳에 정박시키고 오던 짐은 실버 일행에게 잡히고 만다. 실버는 리브지와의 협상에서 얻은 지도로 보물을 찾으러 가지만 보물은 이미 누군가가 옮겨놓은 상태인데…