줄리안(줄리아 로버츠)과 마이클(더못 멀로니)은 과거 대학 시절 연인이었으나 이제는 9년 간이나 우정을 지켜온 친구 사이이다. 그들은 28살이 될 때까지 서로 짝을 찾지 못할 경우 결혼하기로 했다. 줄리안이 28살이 되는 해 갑자기 마이클은 자신의 결혼 소식을 알린다. 그의 결혼 소식을 듣고서야 마이클을 사랑한다는 것을 깨달은 줄리안은 마이클의 결혼식을 망치러 간다. 그러나 예상 외로 마이클의 약혼녀인 키미(카메론 디아즈)는 귀엽고 사랑..