1928년, 버지니아 울프는 『올란도』를 썼다. 주인공의 성별이 바뀌는 첫 번째 소설이었다. 한 세기 뒤, 트랜스 작가이자 활동가인 폴 B. 프레시아도는 버지니아 울프에게 영화 편지를 보내기로 한다. 올란도가 소설에서 나와 버지니아 울프가 상상하지 못한 삶을 살아간다.